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Addition de la proline à quelques alcènes et alcynes électrophiles
Author(s) -
Yebdri Okacha,
Texier Fernand
Publication year - 1986
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570230331
Subject(s) - chemistry , proline , stereochemistry , medicinal chemistry , amino acid , biochemistry
Abstract L'addition de la proline aux esters propiolique et phényl propiolique dans l'anhydride acétique conduit aux pyrroles isomères 5 et 6 . L'addition de la proline dans les mêmes conditions opératoires aux alcènes électrophiles pY‐PhCH = C(X) (CN) conduit à une pyrroline‐2 8 qui élimine HCN pour conduire au pyrrole 9 . L'addition de la proline au fumarodinitrile est particulière, la réaction conduit à un mélange d'acide α‐aminé 10 et de composé 11 . La structure de ce compose 11 est confirmée par diffraction RX.

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