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Réductions chimique et électrochimique de benzopyranno‐1 as ‐triazines
Author(s) -
Bellec Christian,
Vinot Nicole,
Maitte Pierre
Publication year - 1986
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570230236
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
La réduction électrochimique des benzopyranno‐1‐(4,3‐ e ]‐ as ‐triazinones‐3 fournit un dérivé dihydrogéné‐1,4 qui se réarrange en dihydro‐4,4a, celui‐ci est réductible ultérieurement avec contraction de cycle et conduit aux benzopyrannoimidazolones. L'action des organomagnésiens sur les benzopyranno‐1 as ‐triazines provoque la réduction en α du noyau aromatique (dihydro‐4,4a) tandis que la réduction électrochimique conduit, via les dihydro‐1,4, à des dérivés dihydrogénés en position‐1,10a. Les dihydro‐1,4 benzopyrannotriazines subissent également par réduction une contraction du cycle triazine, fournissant des benzopyrranoimidazoles. Les dihydro‐1,10a, selon qu'elles possèdent ou non le motif hydrazone, sont réduites en imidazoles ou conduisent aux dérivés tétrahydrogénés.