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(Perhalogenmethylthio)heterocyclen. XXI . Reaktionen halogenierter perhalogenmethylthiopyrrole: Salz‐ und radikalbildung, dimerisierung
Author(s) -
Cibura K.,
Gerstenberger M. R. C.,
Haas A.,
Kirste B.
Publication year - 1985
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570220644
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , tris , stereochemistry , biochemistry
Umsetzungen von 2‐Chlor‐3,4,5‐tris(trifluormethylthio)pyrrol ( 2a ), 3‐Chlor‐2,4,5‐tris(trifluormethylthio)‐pyrrol ( 2b ) bzw. 3,4‐Dichlor‐2,5‐bis(trifluormethylthio)pyrrol ( 2c ) mit Silbernitrat/Silberacetat führten in guter Ausbeute zu den N‐Silberverbindungen 3a bis c. Verbindung 2b reagiert mit Kaliumhydroxidlösung zum analogen N‐Kaliumsalz 4 . Reaktionen der Silbersalze 3a und b mit Jod lieferten die Dimeren 2,2′‐Di‐chlor‐3,3′,4,4′,5,5′‐hexakis(trifluormethylthio)‐2,2′‐bi‐2H‐pyrrolyl ( 5a ) bzw. 3,3′‐Dichlor‐2,2′,4,4′,5,5′‐hexakis‐(trifluormethylthio)‐2,2′‐bi‐2H‐pyrrolyl ( 5b ). Die Dimeren zerfallen in Lösung in Pyrrolyl‐Radikale; 3‐Chlor‐2,4,5‐Tris(trifluormethylthio)pyrrolyl wurde ESR‐ und ENDOR‐spektroskopisch vermessen, Kopplungskonstanten werden angegeben. Für die neu dargestellten Verbindungen werden Schmelzpunkte, 19 F‐NMR‐ und IR‐Spektren angegeben.