Premium
Heteroyohimbane a noyau furannique. Nouvelle voie d'acces aux derives de la furo[3,2‐ c ]pyrone et de la furo[3,2‐ c ]pyridine
Author(s) -
MavoungouGomès Louis,
Bruneton Jean,
Aicart Michel
Publication year - 1985
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570220519
Subject(s) - chemistry , saponification , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Le dicarbométhoxy‐3,4 furanne porteur d'un groupement acétonyl ou phénacyl en position 2 est préparé par pyrolyse de l'adduit diénique semihydrogéné entre acétylènedicarboxylate de méthyle et acéeonyl‐2 ou phénacyl‐2 furanne. La condensation du composé acétonylé avec la tryptamine conduit aux dérivés d'un nouvel hétéroyohimbane à noyau furannique: l'indolo[2,3‐ a ]furo[3,2‐ g ]quinolizine, précurseur potentiel du yohimbane. Les cétodiacides furanniques obtenus par saponification sont à la base d'une nouvelle voie d'accés aux deérivés de la furo[3,2‐c]pyrone‐4 et de la furo[3,2‐ c ]pyridine.