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Elektronenreiche olefine mit pyran‐4‐yliden‐einheit
Author(s) -
Krasuski Witold,
Regitz Manfred
Publication year - 1985
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570220505
Subject(s) - chemistry , pyran , phosphorane , stereochemistry
Für die Synthese der bisher unbekannten elektronenreichen Olefine mit einer Pyran‐4‐yliden‐Einheit werden zwei Wege beschritten: 1) Pyryliumsalze ( 6a‐c ) werden mit 2‐Piperidino‐1,3‐dithiolen ( 5a,b ) zu 2‐(Pyran‐4‐yliden)‐1,3‐dithiolen ( 7a‐f ) in Acetonitril bei 70° kondensiert. Auf analogem Wege werden die 2‐(Pyran‐4‐yliden)‐1,3,4‐thiadiazoline 13a‐f erhalten. 2) Pyryliumsalze ( 6a‐c ) werden über die (Pyran‐4‐yl)‐phosphoniumsalze 8a‐c in die (Pyran‐4‐yliden)‐phosphorane 9a‐c umgewandelt, die mit Dithioliumsalzen ( 10a,b ) die Olefine 7a,c,e und g‐i liefern. Umsetzung von 9a,b mit den Thiadiazoliumsalzen 14a,b macht 13a‐c zugänglich.