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(Perhalogenmethylthio)heterocyclen. XVIII . Synthese und eigenschaften von halogenierten (perhalogenmethylthio)pyrrolen
Author(s) -
Ceacareanu Dimitru M.,
Gerstenberger Michael R. C.,
Haas Alois
Publication year - 1985
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570220208
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , pyrrole , derivative (finance) , stereochemistry , organic chemistry , economics , financial economics
(Trifluormethylthio)pyrrole 1‐5 und (Chlordifluormethylthio)pyrrol 6 lassen sich mit den Chlorierungsmitteln Sulfurylchlorid, Sulfurylchlorid/Siliciumdioxid oder Sulfurylchlorid/Dischwefeldichlorid/Aluminiumtrichlorid in die entsprechenden chlorierten Verbindungen 1a‐d, 2a, b, 3a, b, 4a, 5a und 6a‐c überführen. Die Bromierung mit Brom bzw. Iodierung mit Iod/Kaliumiodid von 2, 3, 4 und 6 liefert die Derivative 2c, d, 3c, d, 4b und 6d bzw. 2e, 3e, f, 4c und 6e. Gemischthalogenierte Pyrrole 3g und h werden aus 3a und Brom bzw. 3a und Iod/Kaliumiodid erhalten. 7, 8 und 9 fallen in geringen Ausbeuten als Nebenprodukte eineger Chlorierungen an. 1 H‐, 19 F‐NMR‐ und IR‐Spektren werden angegeben.