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Dérivés de la dihydro‐2,4 triazole‐1,2,4 thione‐3 et de l'amino‐2 thiadiazole‐1,3,4 à partir de nouvelles thiosemicarbazones d'esters
Author(s) -
Malbec Frédérique,
Milcent René,
Barbier Géo
Publication year - 1984
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570210624
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Une nouvelle synthèse générale des dihydro‐2,4 triazole‐1,2,4 thiones‐3 disubstituées en position 4 et 5 est proposée. Ces hétérocycles sont obtenus par action d'amines primaires, d'arylhydrazines ou d'aroylhydrazines sur les thiosemicarbazones d'esters. Celles‐ci sont préparées par action de chlorhydrates d'iminoéthers sur la thiosemicarbazide dans le diméthylformamide. Les thiosemicarbazones se prêtent à d'autres réactions avec les acides forts, les anhydrides et chlorures d'acides; par thermolyse, ils donnent des dérivés de l'amino‐2 thiadiazole‐1,3,4. Enfin, deux dérivés du [1,2,4triazolo][3,4‐ b ]thiadiazole‐1,3,4 ont été préparés.