Mécanisme de la réaction de cyclisation en milieu aqueux de carbanilates de propargyle en méthylène‐4 oxazolidinones‐2

Les cinétiques d'hydrolyse en milieu alcalin à 25° de chloro‐3 carbanilates de propargyle ont été suivies par spectrophotométrie ultraviolette. La catalyse complexe des ions hydroxyle, mis en évidence pour la réaction de cyclisation de ces composés en méthylène‐4 oxazolidinones‐2 a été interprétée comme résultant de l'attaque nucléophile de l'anion du substrat et de celle de l'ion hydroxyle sur la triple liaison. La première conduit directement à l'hétérocycle alors que la seconde engendre un cétocarbamate qui se cyclise ultérieurement en oxazolidinone.