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2‐(3,5‐Diaryl‐Δ 4 ‐1,3,4‐thiadiazolin‐2‐yliden)‐1,3‐dithiole eine neue klasse elektronenreicher olefine
Author(s) -
Krasuski Witold,
Regitz Manfred
Publication year - 1984
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570210315
Subject(s) - chemistry , perchlorate , phosphonium , medicinal chemistry , polymer chemistry , organic chemistry , ion
Die Dithiolium‐perchlorate 3a und b lassen sich mit Tributylphosphin glatt in die Phosphonium‐perchlorate 4a und b umwandeln. Ihre Deprotonierung mit Butyllithium liefert die Methylenphosphorane 7 (nicht isoliert), aus denen man durch sukzessive Umsetzung mit den Δ 4 ‐1,3,4‐Thiadiazolium‐perchloraten 5d und e und Triethylamin die elektronenreichen Olefine 9a‐d erhält. Die Olefinsynthese läßt sich auch auf umgekehrtem Wege, d.h. durch Reaktion der Phosphoniumsalze 6a‐c mit den Dithioliumsalzen 3a und b bei sonst gleichen Bedingungen ausführen. Auf diesem Wege wurden die elektronenreichen Olefine 9e‐h erhalten.