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Isomerisation, déshydration et réduction du méthyl‐4 dioxa‐1,6 spiro[4,5]decanol‐4. Obtention de précurseurs ou d'isomères de phéromones de guêpe
Author(s) -
Cottier Louis,
Mabilon Gil,
Descotes Gérard
Publication year - 1983
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570200422
Subject(s) - chemistry , isomerization , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Abstract Le mélange des stéréosiomères des dioxaspirannols 1 obtenu par photolyse de l'(oxo‐3 n ‐butyloxy)‐2 tétra‐hydropyranne, peut ětre enrichi par des méthodes chimiques en isomère cis (chlorure d'aluminium/acétate d'aluminium) ou trans (anhydride acétique puis hydrolyse). La thermolyse des acétates 2 ou des xanthates 5 conduit à un composé furannique 4 , précurseur éventuel d'une dioxaspirolactone. La réduction des xanthates 5 donne les méthyl‐4 dioxaspirodécanes 8 , isomères de position d'une phéromone de guěpe.