Action d'organolithiens sur la méthyl‐2 quinoxaline. Etude de la réactivité des adduits | Zendy

Mettey Yvette | Zendy; Vierfond JeanMichel | Zendy; Thai Claude | Zendy; Miocque Marcel | Zendy

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Action d'organolithiens sur la méthyl‐2 quinoxaline. Etude de la réactivité des adduits

Author(s) -

Mettey Yvette,

Vierfond JeanMichel,

Thai Claude,

Miocque Marcel

Publication year - 1983

Publication title -

journal of heterocyclic chemistry

Language(s) - French

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.321

H-Index - 59

eISSN - 1943-5193

pISSN - 0022-152X

DOI - 10.1002/jhet.5570200129

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , quinoxaline , organic chemistry

L'action d'organolithiens comme le butyllithium et le phényllithium sur la méthyl‐2 quinoxaline conduit soit à une métallation du méthyle soit à l'addition de l'organolithien sur une (ou sur les deux) liaisons imini‐ques du noyau pyrazinique suivie ou non de métallation du méthyle. L 'addition d'eau (réaction A) au mélange réactionnel permet l'isolement de composés stables dihydro‐ou tétrahydroquinoxalines. L'addition d'électrophiles comme l'o‐chlorobenzonitrile (réaction B ) ou le benzoate de méthyle (réaction C ) livre des produits C ou N condensés à partir des intermédiates lithtés formes. Seul le benzoate de méthyle donne des produits de condensation à l'azote.

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