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Action d'organolithiens sur la méthyl‐2 quinoxaline. Etude de la réactivité des adduits
Author(s) -
Mettey Yvette,
Vierfond JeanMichel,
Thai Claude,
Miocque Marcel
Publication year - 1983
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570200129
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , quinoxaline , organic chemistry
L'action d'organolithiens comme le butyllithium et le phényllithium sur la méthyl‐2 quinoxaline conduit soit à une métallation du méthyle soit à l'addition de l'organolithien sur une (ou sur les deux) liaisons imini‐ques du noyau pyrazinique suivie ou non de métallation du méthyle. L 'addition d'eau (réaction A) au mélange réactionnel permet l'isolement de composés stables dihydro‐ou tétrahydroquinoxalines. L'addition d'électrophiles comme l'o‐chlorobenzonitrile (réaction B ) ou le benzoate de méthyle (réaction C ) livre des produits C ou N condensés à partir des intermédiates lithtés formes. Seul le benzoate de méthyle donne des produits de condensation à l'azote.