Pyrazolo[1,5‐ d ]triazines‐1,2,4. II étude des pyrazolo[1,5‐ d ]triazinones, des pyrazolo[1,5‐ d ]triazinediones et des pyrazolo[1,5‐ d ]triazinethiones

La synthèse de la dihydro‐1,2 oxo‐1 pyrazolo[1,5‐ d ]triazine‐1,2,4 1 est effectuée par transposition en milieu alcalin du (pyrazolyl‐5)‐2 oxadiazole 3 alors que la dihydro‐3,4 oxo‐4 pyrazolo[1,5‐ d ]triazine‐1,2,4 5 est accessible par cyclisation en milieu alcalin de la N ‐carbéthoxyhydrazone du formyl‐5 pyrazole 6 . Les réactions de substitution de la pyrazolotriazinone 1 sont réalisables soit au niveau de l'azote lactamique avec des agents électrophiles soit au niveau du cycle pyrazolique en 8. La pyrazolotriazinone 1 permet d'accéder à la pyrazolo[1,5‐ d ]triazine‐1,2,4 20 par l'intermédiaire de la pyrazolotriazinethione 10 qui est désulfurée par le Nickel de Raney. La méthylation des pyrazolotriazinethiones 10 et 11 conduit à des N ‐ ou à des S ‐substitutions selon les conditions. Les pyrazolotriazinediones 21 et 22 sont obtenues par cyclisation de N ‐carbéthoxyhydrazides pyrazoliques. Les spectres de rmn confirment la structure des dérivés obtenus.