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Dérives de l'imidazo[2,1‐ b ]thiazole. V. Transposition allylique observée au cours de la synthése d'(imino‐2 alkyl‐3 thiazolinyl‐4) acetates d'ethyle et de (dihydro‐5,6 imidazo[2,1‐ b ]thiazolyl‐3) acetates d'éthyle
Author(s) -
Robert JeanFrancois,
Panouse Jacques J.
Publication year - 1982
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570190225
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Le bromhydrate de (phényl‐6 dihydro‐5,6 imidazo[2,1‐ b ]thiazolyl‐3) acétate d'éthyle subit une transposition allylique en milieu alcalin pour donner le (phényl‐6 tétrahydro‐2,3,5,6 imidazo[2,1‐ b ]thiazolylidene‐3) acétate d'éthyle. Celui‐ci présente une double liaison juxtanucléaire qui persiste apres acidification. Les differents (imino‐2 alkyl‐3 thiazolinyl‐4) acetates d'ethyle utilises comme intermidiaires de synthese subissent une transposition analogue sous forme de base. Mais apres acidification il y a retour a une structure thiazolique. Les donnees rmn protoniques sont utilisees pour expliquer ces transpositions sous l'influence du p H, qui font egalement intervenir les contraintes stériques et l'existence de conjugaison π p π.