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Etude de l'acylation de l'acétyl‐3 acétoxy‐8 indolizine par action de chlorures d'acide en présence de chlorure d'aluminium
Author(s) -
Sliwa Henri,
Blondeau Dominique
Publication year - 1982
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570190224
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
L'etude de l'acylation de l'acétyl‐3 acétoxy‐8 indolizine par action de chlorures d'acide divers en présence de chlorure d'aluminium montre que la réaction peut soit se limiter à une transestérification (cas du chlorure de benzoyle) soil se traduire par l'introduction d'un groupe acyle en ‐1 avec libération concomitante de la fonction phénol en ‐8; au cours de cette acylation en ‐1, le chlorure d'acétyle libere par clivage du groupe acétoxyle entre en compétition avec le chlorure d'acide mis en jeu. Ce dernier l'emporte dans le cas du chlorure d'éthoxalyle et des chlorures d'alcanoyle non ramifies; par contre on observe uniquement l'acétyla‐tion lorsqu'on met en oeuvre le chlorure de pivaloyle ou de phenylacetyle. Une interprétation des resuitats mettant en jeu un processus analogue à la transposition de Fries est propose. L'hypothese d'un transfert intramoleculaire d'un groupe acyle de la fonction ester en ‐8 sur la position ‐1 est écartée au vu des résultats observés.