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Sur l'orientation et les anomalies de l'acetylation des Bz‐méthoxy nitro‐2 benzofurannes
Author(s) -
Clavel JeanMarc,
Guillaumel Jean,
Demerseman Pierre,
Royer Rene
Publication year - 1982
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570190211
Subject(s) - chemistry
Alors que le nitro‐2 benzofuranne lui‐měme n'a pu ětre acétylé selon Friedel et Crafts, ses derives meth‐oxyles en 4, en 5 ou en 7 sont susceptibles de l'ětre, dans des conditions expérimentals adaptees a chaque cas. Ils donnent ainsi, respectivement, les acétyl‐7 méthoxy‐4 nitro‐2 benzofuranne acetyl‐4 méthoxy‐5 nitro‐2 benzofuranne et acétyl‐4 méthoxy‐7 nitro‐2 benzofuranne. Il se forme en měme temps de la dihydro‐2,3 méthoxy‐4 (méthoxy‐4′ nitro‐2′ benzofuryl‐7′)‐3 benzofurannone‐2 a partir du méthoxy‐4 nitro‐2 benzofuranne et de la chloro‐3 dihydro‐2,3 méthoxy‐5 benzofurannone‐2 à partir du méthoxy‐5 nitro‐2 benzofuranne. Celui‐ci subit en outre une chloration tout à fait singuliére en position 4. Quant au méthoxy‐6 nitro‐2 benzofuranne, il ne peut ětre acétyle sans decomposition dans les měmes con‐ditions que ses isoméres méthoxylés en 4, en 5 ou en 7.