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Réaction de l'azaallyllithium en série acétylénique: Une méthode directe de préparation de phényléthynyl pyrrolidines, ‐pyrrolines et ‐pyrroles N ‐non substitués et N ‐alkylés
Author(s) -
VoQuang Liliane,
VoQuang Yen
Publication year - 1982
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570190128
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , pyrrolidine , pyrrole , stereochemistry , organic chemistry
Abstract La cycloaddition du diphényl‐1,3 aza‐2 allyllithium au tolane, au diphénylbutadiyne et au diphényl‐1,4 butényne E conduit quantitativement au tétraphényl‐2,3,4,5 pyrrole, à la phényléthynyl‐3 triphényl‐2,4,5 pyrroline‐3 et à la phényléthynyl‐3 triphényl‐2,4,5 pyrrolidine respectivement. En traitant le milieu réaction‐nel par le bromure de benzyle ou le sulfate de méthyle avant hydrolyse, on obtient directement les dérivés alkylés correspondants. La structure des pyrrolines‐3 est établie sur des bases spectroscopiques et des corrélations chimiques. La stéréochimie de cette nouvelle méthode de synthèse des pyrrolines‐3 est discutée.