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Pipérazinediones‐2,5. 2 . Les acides dioxothiazolidino pipérazine carboxyliques et leurs dérivés désulfurés
Author(s) -
Jerumanis Stanislas,
Lemieux Alain
Publication year - 1981
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570180430
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Les auteurs ont synthétisé l'acide N‐t ‐butoxycarbonylglycyl‐3 méthoxycarbonyl‐4 diméthyl‐5,5 thiazolidine carboxylique‐2 ( 5 ) à partir de trois différents produits de départ (Schéma 1). Ce produit 5 at été transformé en diméthyl‐2,2 dioxo‐5,8 thiazolidino[3,2‐ a ]pipérazine carboxylate‐3 de méthyle ( 7 ) puis hydrolysé en acide cor‐respondant 8 avec un rendement quantitatif. Par désulfuration réductrice, le produit 8 ainsi que son isomère, le diméthyl‐1,1, dioxo‐5,8 thiazolidino[3,4‐ a ]pipérazine carboxylate‐3 de butyle ( 10 ) ont été transformés en nouveaux dérivés de la pipérazinedione‐2,5, soit l'acide(dioxo‐2,5 pipérazinyl)‐2 isobutyrique ( 9 ) et l'(isopropyl‐2 dioxo‐3,6 pipérazinyl‐1) acétate de butyle ( 11 ). Les données spectroscopiques sont conformes aux structures des produits obtenus.