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Synthèse de polyéthers polycycliques. 1 Stéréosélectivité de l'hétérocyclisation d'alcools tétrahydrofurfuryliques γ,δ ‐éthyléniques par les sels mercuriques
Author(s) -
Amouroux Roger,
Chastrette Francine,
Chastrette Maurice
Publication year - 1981
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570180326
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
L'hétérocyclisation par oxymercuration intramoléculaire des (tétrahydrofuryl‐2)‐1 pentène‐4 ‐ols‐1, érythro et thréo , est réalisés de manière stéréosélective par l'acétate mercurique. Le méthyl‐2 tétrahydrofuryl‐5 tétrahydrofuranne obtenu après démercuration par réduction contient plus de 80% de l'isomère trans . En revanche la cyclisation par le chlorure mercurique conduit, après réduction, à un mélange d'isomères cis et trans en quantités voisines.