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[1]Benzothienopyrimidines. I. Etude de la 3 H ‐benzothieno[3,2‐ d ]pyrimidone‐4
Author(s) -
Robba Max,
Touzot Paulette,
ElKashef Hussein
Publication year - 1980
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570170516
Subject(s) - chemistry , pyrimidine , stereochemistry , medicinal chemistry , formamide , organic chemistry
Abstract La 3 H ‐benzothiéno[3,2‐ d ]pyrimidone‐4 ( 3 ) a été synthétisée par cyclisation bimoléculaire de l'amino‐3 carbéthoxy‐2 benzothiophéne ( 1 ) avec le formamide. Les réactions électrophiles effectuées sur la benzo‐thiénopyrimidone ( 3 ) conduisent à des dérivés de substitution sur l'azote lactamique dont la structure a été prouvée par 1 H rmn et au moyen de synthèses univoques. La benzothiéno[3,2‐ d ]pyrimidone ( 3 ) permet d'accéder à la benzothiéno[3,2‐ d ]pyrimidine ( 7 ) soil par l'intermédiaire de la 3 H ‐benzothiéno[3,2‐ d ]‐pyrimidinethione‐4 ( 6 ), soit par l'intermédiaire de la chloro‐4 benzothiéno[3,2‐ d ]pyrimidine ( 4 ) et de l'hydrazino‐4 benzothiéno[3,2‐ d ]pyrimidine ( 5 ).