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Pyrrolo[1,2‐ d ]triazines‐1,2,4. II. Etude des pyrrolo[1,2‐ d ]triazinones‐1 et ‐4
Author(s) -
Lancelot JeanCharles,
Maume Daniel,
Robba Max
Publication year - 1980
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570170402
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
La synthèse des dihydro‐1,2 oxo‐1 pyrrolo[1,2‐ d ]triazines‐1,2,4 2 est effectuée soit par transposition en milieu alcalin de pyrrolyl‐2 oxadiazoles, soit par cyclisation de N ‐éthoxyméthylidène‐hydrazides pyrroliques. La dihydro‐3,4 oxo‐4 pyrrolo[1,2‐ d ]triazine‐1,2,4 5a est accessible par cyclisation en milieu alcalin de la N ‐carbéthoxyhydrazone du formyl‐2 pyrrole. Les réactions de substitution électrophile des pyrrolotriazinones‐1 et ‐4 sont réalisables soit au niveau de l'azote lactamique avec des agents électrophiles tels que le sulfate diméthylique, le chlorure de benzyle ou l'acide monochloracétique, soit au niveau du cycle pyrrolique avec le brome ou l'acide nitrique. Les structures des dérivés obtenus sont établies par rmn 1 H.