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Dioxo‐2,5 pipérazines. 1 . La synthèse des carboxythiazolo dioxo‐2,5 pipérazines
Author(s) -
Jerumanis Stanislas,
Lemieux Alain
Publication year - 1980
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570170108
Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , nonane , stereochemistry , medicinal chemistry
Abstract Line route nouvelle et générale pour préparer les carboxythiazolo dioxo‐2,5 pipérazines est decrite. Dansles reactions de formation du cycle de la dioxo‐2,5 pipérazine, la N éthoxycarbonyle éthoxy‐2 dihydro‐1,2 quinoléine (EEDQ) a été utilisée comme agent d'activation. Par cette méthode le butoxycarbonyl‐9 diméthyl‐7,7 dioxo‐2,5 thia‐8 diaza‐1,4 bicyclo[4,3,0]nonane (6) et le car‐boxy‐9 dimèthyl‐8,8 dioxo‐2,5 thia‐7 diaza‐1,4 bicyclo[4,3,0]nonane (8) ont été obtenus, avec un rendement quasi quantitatif, en utilisant la carboxy‐4 butoxycarbonyl‐2 diméthyl‐5,5 thiazolidine (4) comme produit de départ. L'ester 6 a été hydrolysé avec de l'hydroxyde de barium en acide correspondant 7 et l'acide 8 traité avec du diazométhane a donné l'ester 9 . L'ester 6 a été synthé‐tisé aussi à partir de l'ester éthylique de la N ‐(butoxycarbonyl‐2 carboxy‐4 diméthyl‐5,5 thiazoli‐dine)glycine (10) . Les données spectroscopiques sont interprétées pour confirmer les structures de nouveaux produits obtenus.