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Triazino‐1,2,4‐[4,5‐ a ] indoles. V. Etude du dioxo‐1,4 tetrahydro‐1,2,3,4 triazino‐1,2,4‐[4,5‐ a ] indole
Author(s) -
Maume Daniel,
Lancelot JeanCharles,
Robba Max
Publication year - 1979
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570160625
Subject(s) - chemistry , indole test , stereochemistry , medicinal chemistry
Le dioxo‐1,4 tétrahydro‐1,2,3,4 triazino‐1,2,4‐[4,5‐ a ] indole ( 1 ) est synthétisé soit par cyclisation du N ‐carbéthoxyhydrazide de l'acide indole carboxylique‐2 ( 4 ) soil par réarrangement en milieu alcalin de l'(indolyl‐2)‐2 oxadiazolone‐5 ( 6 ). Les réactions de méthylation du dérivé 1 , effectuées au moyen du sulfate diméthylique el du diazométhane, ont conduit à des mélanges de dérivés O ‐méthylés et N ‐méthylés qui sont séparés et dont la structure est établie. Ils sont utilisés comme modèles pour l'étude de la tautoméric du dilactame 1 qui présente en solution une forme lactame‐lactime 1a .