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Dérivés de l'imidazo[2,1–b] thiazole. IV. Réarrangements au cours de la condensation de β‐dicétones α‐bromées avec l'amino‐2 thiazole et la mercapto‐2 imidazoline
Author(s) -
Robert Jean FranÇOis,
Panouse Jacques J.
Publication year - 1979
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570160622
Subject(s) - chemistry , thiazole , stereochemistry , medicinal chemistry
Au cours de la condensation des β‐dicétones α‐bromées sur l'amino‐2 thiazole et la mercapto‐2 imidazoline, la formation d'acétyl (ou benzoyl) imino‐2 acétonyl (ou phénacyl)‐3 thiazolines et d'acétyl (ou benzoyl)‐1 acétonyl (ou phénacyl) thio‐2 imidazolines est observée. L'obtention de ces composés résulte d'un réarrangement après ouverture, par attaque nucléophile, d'une carbinolamine intermédiaire. Ce réarrangement est univoque dans le cas de β‐dicétone dis‐symétrique.