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as ‐Triazino[4,5‐α] indoles. III. Etude des substitutions électrophiles des triazinoindolones
Author(s) -
Robba Max,
Maume Daniel,
Lancelot JeanCharles
Publication year - 1978
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570150726
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Les triazinoindolones‐1 et −4 1,2,3 se prětent a des réactions de substitution électrophile d'une part au niveau de l'azote lactamique au moyen d'agents électrophiles tels que le sulfate diméthylique ou le chlorure de benzyle et d'autre part au niveau de l'homocycle au moyen du brome ou de l'acide nitrique. Les réactions de bromation et de nitration aboutissent soit à des monosubstitutions en position 10 , soit a des disubstitutions en position 7 et 10 ou 9 et 10 ou encore à des polysubstitutions conduisant à des melanges d'isomères tri ou tétrasubstitués. Les structures des dérivés obtenus ont été déterminées grǎce à plusieurs méthodes: rmn, étude de l'effet Overhauser et par synthèse univoque.