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Prototropie et synthèses nouvelles dans la série des dihydro‐5,6 hydroxy‐4 pyrones‐2 et pyridones‐2
Author(s) -
Nedjar Bellara,
Hamdi Maamar,
Périé Jacques,
Hérault Valentin
Publication year - 1978
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570150717
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
La réduction catalytique progressive de la méthyl‐6 hydroxy‐4 pyrone‐2 (1) a mis en evidence quatre étapes et deux dérivés remarquables: l'acide parasorbique (5) actif en biologie, et la méthyl‐6 dihydro‐5,6 hydroxy‐4 pyrone‐2 ( 2 ). L'équilibre desmotrope de 2 montre l'importance de la structure énol dont l'hydroxyle est en position 4. L'action des amines primaires sur 2 conduit a des nouvelles dihydro pyridones‐2 N ‐arylées 8 . Avec la méthylamine on isole une amide intermédiaire 7 , après rupture de la liaison 1–2 du cycle. D'autre part, la N ‐bromosuccinimide permet les bromations sélectives au site 3 des pyrones et pyridones‐2.