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Rearrangements en série aza‐2 bicyclo[2.2.2] octénique
Author(s) -
Fleury JeanPierre,
Desbois Michel
Publication year - 1978
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570150620
Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , stereochemistry , oxime , medicinal chemistry
Les réarrangements observés sur des dérivés aza‐2 bicyclo[2.2.2]oeténiques substitués sur l'azote par des groupements hydroxytosyloxy ou aeyloxy sont de deux types: une transposition de Wagner‐Meerwein concertée conduisant au système aza‐1 bieyclo[3.2.1]octénique, une coupure du type ré'tro‐aldolisation fournissant une cyclohexénone‐oxime. Ces résultats sont comparés avec ceux observés en série aza‐2 bicyclo[2.2.1]hepténique.
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