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Etude de la réaction de l'acé'tylacé'tate d'éthyle avec les diamino‐1,5 imidazoles
Author(s) -
Bernardini A.,
Viallefont Ph.,
Zniber R.
Publication year - 1978
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570150608
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
L'action d'un β‐cetoéster tel Fàcétylacétate d'éthyle sur les diamino‐1,5 imidazoles conduit a deux types de réactions concurrentes et permet de synthétiser des imidazo[1,5‐ b ]triazépinones et des imidazo[4,5‐ b ]pyridinones. Les produits obtenus ont une structure lactamique qui correspond à l'action de la fonction ester sur le groupe amino non hydrazinique du diamino‐imidazole. Un nouveau type de transposition des imidazotriazépinones en imidazopyridinones a été mis en évidence, il résulte de la réactivité particulière de la double liaison C=N du cycle à sept éléments.