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Nouvolle synthcse de la dihydro‐5,6 methoxy‐6 2H‐pyrannone‐5
Author(s) -
Saroli Alfred,
Descours Denis,
Anker Daniel,
Pacheco Henri
Publication year - 1978
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570150511
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
L'obtention de la cétone α,β éthylénique 5 à partir de la cétone saturée 1 est réalisée en quatre etapes avec un rendement de 35%. L'intermédiaire de réaction est Pacetal brome obtenu sous forme d'un mélange des deux isomères 6 et 7 ; leur stéréochimie et leur conformation sont mises en évidence par étude rmn à 250 MHz. Lors de leur débromhydratation, une isomérisation de I'acetal α,β éthylénique 4 , relativement aisée, peut ětre réalisee par migration de la double liaison pour conduire à 1′acétal β,γ éthylénique 10 .

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