Premium
Perhydroisoindoliniums et perhydroisoquinoliniums: Préparation et étude stéréochimique
Author(s) -
Mayrargue Joëlle,
D'Engenières Michel Duchon,
Miocque Marcel
Publication year - 1978
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570150216
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Les éthynylcyclohexanols aminométhylés en position 2 se cyclisent en présence d'eau pour former des perhydroisoindoliniums; les propynylcyclohexanols homologues eonduisent à des perhydroisoquinoliniums. Les diastéréoisomères ont été isolés. Leur stéréochimie est étudiée par spectrographie ( 1 H rmn et 13 C rmn): elle met en évidence une stéréopréférence pouvant aller jusqu' à la sélectivité complète lors de la cyclisation des aminocyclohexanols acétyléniques à l'état de mélanges de diastéréoisomères (obtention exclusive d'hétérocycles à jonction trans ).