Perhydroisoindoliniums et perhydroisoquinoliniums: Préparation et étude stéréochimique | Zendy

Mayrargue Joëlle | Zendy; D'Engenières Michel Duchon | Zendy; Miocque Marcel | Zendy

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Perhydroisoindoliniums et perhydroisoquinoliniums: Préparation et étude stéréochimique

Author(s) -

Mayrargue Joëlle,

D'Engenières Michel Duchon,

Miocque Marcel

Publication year - 1978

Publication title -

journal of heterocyclic chemistry

Language(s) - French

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.321

H-Index - 59

eISSN - 1943-5193

pISSN - 0022-152X

DOI - 10.1002/jhet.5570150216

Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry

Les éthynylcyclohexanols aminométhylés en position 2 se cyclisent en présence d'eau pour former des perhydroisoindoliniums; les propynylcyclohexanols homologues eonduisent à des perhydroisoquinoliniums. Les diastéréoisomères ont été isolés. Leur stéréochimie est étudiée par spectrographie ( 1 H rmn et 13 C rmn): elle met en évidence une stéréopréférence pouvant aller jusqu' à la sélectivité complète lors de la cyclisation des aminocyclohexanols acétyléniques à l'état de mélanges de diastéréoisomères (obtention exclusive d'hétérocycles à jonction trans ).

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