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Etude des pK a et de la protodéboronation des acides furanneboroniques
Author(s) -
Florentin D.,
FourniéZaluski M. C.,
Callanquin M.,
Roques B. P.
Publication year - 1976
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570130624
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry , microbiology and biotechnology , biology
Les pK a des acides furanneboroniques et de leurs dérivés formylés, acétylés et méthylés ont été determinés afin d'examiner l'influence des facteurs électroniques et steriques sur l'acidité des groupements boroniques. D'autre part, l'étude des cinétiques de protodéboronation dans l'acide perchlorique de ces différents acides permet de proposer un nouveau mécanisme pour cette reaction de type électrophile qui rend eompte des effets isotopiques, des effets de substituants et d'une entropie d'activation fortement negative. La comparaison des vitesses de réaction en séries benzénique, thiophénique et furannique permet de calculer la constante ρ caractéristique de réaction pour la protodéboronation.