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Oxydation par le carbonate d'argent sur célite. XV. Alcools hétérocycliques
Author(s) -
Fétizon Marcel,
GomezParra Federico,
Louis JeanMarie
Publication year - 1976
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570130321
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , carbonate , organic chemistry
L'oxydation d'alcools primaires et secondaires en série hétérocyclique par le carbonate d'argent adsorbé sur Célite conduit facilement aux aldéhydes ou cétones avec des rendements excellents. Le groupe OH n'est pas nécessairement en position “benzylique”. Ainsi, des alcools avec des noyaux furanne, pyrrole, thiophène, pyridine ou indole ont été oxydés. L'oxydation de la codéine et de la dihydrocodéine a été étudiée de nouveau. Bien que le carbonate d'argent pur ne réagisse pas avec la dihydrocodéine, l'oxydation est rendue possible avec le carbonate d'argent/Célite (75%). Le rendement en codéinone est amélioré (91% au lieu de 82%). L'alcool tétrahydrofurfurylique et l'hydroxyméthyl‐2 tétrahydropyranne sont dégradés lentement en γ‐butyrolactone et δ‐valérolactone respectivement.