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Etude du mécanisme de la réaction de hantzsch des thiazoles. I. Mise en évidence et détermination des produits intermédiaires et de dégradation
Author(s) -
Babadjamian A.,
Metzger J.,
Cha M.
Publication year - 1975
Publication title -
journal of heterocyclic chemistry
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.321
H-Index - 59
eISSN - 1943-5193
pISSN - 0022-152X
DOI - 10.1002/jhet.5570120407
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Dans certaines conditions, la réaction de Hantzsch, des cétones à halogénées avec les thioamides, conduit à des intermédiaires isolables. Leur structure, thioimidate ouverte ou cyclique, déterminée principalement à l'aide de la RMN, dépend de la nature des substituants. La deshydratation de ces intermédiaires produit, à cǒté des thiazoles attendus, des composés de dégradation que nous avons déterminés et isolés dans certains cas. Ces composés sont selon les cas des à mercaptocétones et des thioesters à cétoniques issus de l'hydrolyse de la fonction thioimidate.
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