Systèmes aromatiques à 10 électrons π derivés de l'aza‐3a pentalène. XVII. Tautomérie azido/tétrazole dans la série du pyrazole

L'étude par IR et RMN de douze azido‐3 (ou −5) pyrazoles en milieu neutre a montré que la seule forme présente est l'azide. Dans le cas des dérivés N ‐acétylés et N‐H c'est l'isomère (tautomère) azido‐3 qui est le plus stable. Les azido‐3 pyrazoles sont les seuls polyazoles pour lesquels on observe en RMN (solvant: DMSO) des couplages entre les protons du cycle et le proton fixé sur l'azote. En milieu Basique, on obtient les anions correspondants aux azido‐3 pyrazoles N‐H: ces anions évoluent lentement, en suivant une cinétique d'ordre I, vers des anions bicycliques dérivés de l'aza‐3a pentalène, les pyrazolo[1,5 ‐d ]tétrazoles. Cette évolution a été suivie par IR et RMN.