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Beitrag zur Konstitutionsermittlung des Bufotalinins. Krötengift 14. Mitteilung
Author(s) -
Schröter H.,
Tamm Ch.,
Reichstein T.
Publication year - 1958
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.660410319
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Tetrahydro‐hellebrigenin (= Tetrahydro‐bufotalidin) gab nach Erhitzen mit Hydrazin und Na‐Äthylat in ca. 50% Ausbeute Tetrahydro‐telocinobufagin.Gleiche Behandlung von 3‐O‐Acetyl‐tetrahydro‐marinobufagin lieferte ein amorphes Gemisch von Neutralstoffen, das im Papierchromatogramm 5 Flecke gab, sowie eine krist. Säure, die als krist. Methylester charakterisiert wurde. Dieselben Produkte wurden in ganz ähnlicher Ausbeute auch beim Erhitzen von 3‐O‐Acetyl‐tetrahydro‐bufotalinin mit Hydrazin und Na‐äthylat erhalten. Dieses Resultat ist eine sehr starke Stütze für die Hypothese, dass Bufotalinin ein 19‐Oxo‐Derivat des Marinobufagins darstellt. Aus dem Verlauf der Rotationsdispersion folgt, dass die Aldehydgruppe sich vermutlich an C–10 befindet, falls Bufotalinin das normale Bufadienolid‐Gerüst enthält, was allerdings noch nicht bewiesen ist.