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Kinetik der thermischen Umlagerung von 2‐[α‐ 14 C]‐6‐Diallylphenyl‐allyläther. (Zur Kenntnis der Claisen ‐Umlagerung X)
Author(s) -
Haegele W.,
Schmid H.
Publication year - 1958
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.660410310
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Es wurde die Kinetik der thermischen Umlagerung von 2‐[α‐ 14 C]‐6‐Diallyl‐phenyl‐allyläther (V) untersucht, woraus k 1 , die spez. Geschwindigkeit der Sauerstoff‐ortho‐Umlagerung, und k 3 /k 2 , das Verhältnis der spez. Geschwindigkeiten der ortho‐para‐Umlagerung und der ortho‐Sauerstoffumlagerung des Allylrestes bestimmt wurden. Der bei 149,9° ermittelte k 3 /k 2 ‐Wert von 3,0 stimmt mit demjenigen von Curtin & Crawford am 2,6‐Dimethyl‐2‐allyl‐cyclohexa‐3,5‐dien‐1‐on bei 75–100° ermittelten k 3 /k 2 ‐Verhältnis von 2,7 gut überein. Der Gehalt des aus V gebildeten 2,4,6‐Triallylphenols an 2,6‐Diallyl‐4‐[γ‐ 14 C]‐allylphenol entspricht dem auf Grund von k 1 und k 3 /k 2 berechneten. Daraus kann der Schluss gezogen werden, dass bei der para‐ Claisen ‐Umlagerung von 2,6‐disubstituierten Phenyl‐allyläthern nur die oben erwähnten Reaktionen für die Wanderung des Allylrestes von Bedeutung sind.