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Über Muscarin. 9. Mitteilung. Über die Synthese von racemischem Muscarin, seine Spaltung in die Antipoden und die Herstellung von (−)‐Muscarin aus D ‐Glucosamin
Author(s) -
Cox H. C.,
Hardegger E.,
Kögl F.,
Liechti P.,
Lohse F.,
Salemink C. A.
Publication year - 1958
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.660410129
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Es gelang, aus einem synthetischen Racemat‐Gemisch, welches ca. ein Drittel der Aktivität des natürlichen Muscarins zeigte, reines DL ‐Muscarin (I) zu isolieren. DL ‐Muscarin kann mit Di‐p‐toluyl‐weinsäure in die optischen Antipoden gespalten werden; mit der negative drehenden Säure wurde das kristallisierte Di‐p‐toluyl‐hydrogentartrat des natürlichen (+)‐Muscarins (II) erhalten. Der Antipode des Naturprodukts II, das (−)‐Muscarin (III), wurde auf dem im Formelschema angegebenen Weg aus D ‐Glucosamin (IV) hergestellt.