Premium
Reduktionen mit LiAlH 4 in der Isatin‐Reihe. 3. Mitteilung. Zur Darstellung von N‐Methyl‐3‐hydroxy‐indolin
Author(s) -
Giovannini E.,
Lorenz Th.
Publication year - 1958
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.660410116
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , isatin , stereochemistry , organic chemistry
Die Reduktion von N‐Methylisatin (I), N‐Methyldioxindol (V), N‐Formylindoxyl (VI) und N‐Methyl‐β‐isatoxim (VII) mit LiAlH 4 führte unter den angewandten Versuchsbedingungen jeweils zu N‐Methylindol (III) und den Leukoverbindungen von Farbstoffen der Indigoreihe, aber nicht zu N‐Methyl‐3‐hydroxy‐indolin (II); letzteres wurde durch direkte Methylierung von 3‐Hydroxy‐indolin dargestellt. Die Reduktion von N‐Formyl‐2,2‐dimethyl‐indoxyl (X) mit LiAlH 4 führte zu N,2,2‐Trimethyl‐3‐hydroxy‐indolin (XI).