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Addition of Vinylketenes to Enamines. A Method for the Preparation of 6,6‐Dialkylcyclohexa‐2,4‐dienones and 4,4‐Dialkyl‐2‐vinylcyclobutenones
Author(s) -
Berge John M.,
Rey Max,
Dreiding André S.
Publication year - 1982
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19820650728
Subject(s) - chemistry , enamine , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Addition von Vinylketenen an Enamine. Eine Methode zur Herstellung von 6,6‐Dialkylcyclohexa‐2,4‐dienonenund4,4‐Dialkyl‐2‐vinylcyelobutenonen Drei Enamine ( 1 – 3 ) wurden mit fünf Vinylketenen ( 5a – 5e ) ( s. Schema 2 ) zur Reaktion gebracht. Die Vinylketene wurden in situ durch HCl‐Eliminierung aus α,β‐ungesättigten Säurechloriden mit Triäthylamin hergestellt. Die Cycloadditionen von 1 – 3 an 5a – 5e führten zu 6,6‐Dialkyl‐5‐dialkylaminoeyclohex‐2‐enonen (kurz: Cyclohexenone) bzw. zu 3‐Dialkylamino‐4,4‐dimethyl‐2‐vinylcyclobutanonen (kurz: Vinylcyclobutanone) oder zu einem Gemisch der beiden, je nach Natur der Partner bzw. des Lösungsmittels (s. Tab. 1 ). Durch oxydative Amin‐Eliminierung wurden die Cyclohexenone in 6,6‐Dialkylcyclohexa‐2,4‐dienone und die Vinylcyclobutanone in 4,4‐Dialkyl‐2‐vinylcyclobutenone übergefuhrt. Diese Reaktion stellt eine einfache Synthese von verschieden substituierten 6.6‐Dialkylcyclohexa‐2,4‐dienonen bzw. 4,4‐Dialkyl‐2‐vinylcyclobutenonen (siehe Schema 1 ) dar.