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Über Pterinchemie. 70. Mitteilung . Konformationsanalyse von 5, 10‐Methenyl‐(6 RS )‐5,6,7,8‐tetrahydro‐ L ‐folsäure ,
Author(s) -
Khalifa Esam,
Bieri Jost H.,
Viscontini Max
Publication year - 1979
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - English
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19790620448
Subject(s) - diastereomer , chemistry , stereochemistry , folic acid , medicine
Conformational analysis of 5,10‐methenyl‐(6 RS )‐5,6,7,8‐tetrahydro‐ L ‐folic acid Da die Titelverbindung seit langer Zeit unter dem angegebenen Namen bekannt ist, wird dieser Name beibehalten; aufgrund der IUPAC‐Regel C‐83.1 scheint uns allerdings korrekter, wenn «methenyl» durch «methylenylium» ersetzt wird, wobei es jedem klar sein muss, dass es sich hier um den Namen einer Grenzformel handelt: die positive Ladung sitzt in Wirklichkeit auf einem oder auf dem anderen der benachbarten N‐Atome (Red.). Conformational analysis of the diastereomeric 9,9‐dideuterio‐5,10‐methenyl‐(6 RS )‐5,6,7,8‐tetrahydro‐ L ‐folic acids (IV) in the 100‐MHz‐ 1 H‐NMR. spectrum shows a trans ‐diaxial arrangement of H a C(6) ( A ‐part) and H a C(7) ( X ‐part) ( J AM = 10.6 Hz) and a gauche arrangement of H a C(6) and H e C(7) ( M ‐part) ( J AM = 4.2 Hz). Accordingly the tetrahydropyrazine ring in IV exists in the same manner as in tetrahydrofolic acid but with a more marked half chair conformation and with a pseudo equatorial position of the C(6), C(9) bond. A similar analysis of the diastereomeric 7,7‐dideuterio‐5, 10‐methenyl‐(6 RS )‐5,6,7,8‐tetrahydro‐ L ‐folic acids (VIII) in the 360‐MHz‐ 1 H‐NMR. spectrum shows an almost identical situation with higher values of J between H a C(6) ( A ‐part) and HC(9β) ( B ‐part) on one side ( J = 11.2) and between H a C(6) and HC(9α) ( X ‐part) on the other side ( J AX = 9.2). This can be reached only when the imidazolinium ring of VIII is nearly planar ( Fig. 3 ).