The Oxidation of Thebaine with  m ‐Chloroperbenzoic Acid. Studies in the (+)‐Morphinan Series. III | Zendy

Iijima Ikuo | Zendy; Rice Kenner C. | Zendy; Brossi Arnold | Zendy

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The Oxidation of Thebaine with m ‐Chloroperbenzoic Acid. Studies in the (+)‐Morphinan Series. III

Author(s) -

Iijima Ikuo,

Rice Kenner C.,

Brossi Arnold

Publication year - 1977

Publication title -

helvetica chimica acta

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.74

H-Index - 82

eISSN - 1522-2675

pISSN - 0018-019X

DOI - 10.1002/hlca.19770600704

Subject(s) - chemistry , thebaine , medicinal chemistry , stereochemistry , codeine , medicine , morphine , pharmacology

Zur Oxydation von Thebain mit m ‐Chlorperbenzoesäure, III Die Oxydation von Thebain ( 1 ) mit m ‐Chlorperbenzoesäure ist stark abhängig von den gewählten Reaktionsbedingungen. In unserem Fall wird neben 14‐Hydroxy‐codeinon ( 2 ) auch das bekannte, mono‐acetylierte Diol 3 erhalten. Die Rückführung von 3 in 2 und die Verknüpfung mit dem bekannten Ketodiol 5 , über das bisher nicht beschriebene 8, 14‐Dihydroxydihydrothebain ( 4 ) wird gezeigt.

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