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The Oxidation of Thebaine with m ‐Chloroperbenzoic Acid. Studies in the (+)‐Morphinan Series. III
Author(s) -
Iijima Ikuo,
Rice Kenner C.,
Brossi Arnold
Publication year - 1977
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19770600704
Subject(s) - chemistry , thebaine , medicinal chemistry , stereochemistry , codeine , medicine , morphine , pharmacology
Zur Oxydation von Thebain mit m ‐Chlorperbenzoesäure, III Die Oxydation von Thebain ( 1 ) mit m ‐Chlorperbenzoesäure ist stark abhängig von den gewählten Reaktionsbedingungen. In unserem Fall wird neben 14‐Hydroxy‐codeinon ( 2 ) auch das bekannte, mono‐acetylierte Diol 3 erhalten. Die Rückführung von 3 in 2 und die Verknüpfung mit dem bekannten Ketodiol 5 , über das bisher nicht beschriebene 8, 14‐Dihydroxydihydrothebain ( 4 ) wird gezeigt.