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Synthesis and Rearrangement of 7‐Halobicyclo[3.2.0]hept‐2‐en‐6‐ols
Author(s) -
Brook Peter R.,
Jonathan Duke A.,
Glenville Griffiths J.,
Roberts Stanley M.,
Rey Max,
Dreiding André S.
Publication year - 1977
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19770600510
Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , halogen , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , alkyl
Synthese und Umlagerung von 7‐Halo‐bicyclo[3.2.0]hept‐2‐en‐6‐olen Die Reaktion von verschiedenen 7‐halogen‐substituierten Bicyclo[3.2.0]hept‐2‐en‐6‐onen mit komplexen Metallhydriden oder mit Methylmagnesiumiodid zu den entsprechenden 7‐Halo‐bicyclo[3.2.0]hept‐2‐en‐6‐olen verläuft unter Angriff des Nucleophils trans zum Halogen, um dem vicinalen Kohlenstoff‐Halogen‐Dipol auszuweichen. In Gegenwart von starken Basen unterliegen die Halohydrine einer Umlagerung, die je nach der durch die intramolekularen Wechselwirkungen bedingten Konformation, entweder unter Hydridverschiebung zu Bicyclo[3.2.0]hept‐2‐en‐6‐onen oder, unter Ringverengung, zu Bicyclo[3.1.0]hex‐2‐en‐6‐carbaldehyden führt.