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Azidiniumsalze. 18. Mitteilung [1]. Azidiniumsalze und Triazatrimethincyanine substituierter Thiazole
Author(s) -
Balli Heinz,
Löw Richard
Publication year - 1976
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19760590118
Subject(s) - chemistry , halogen , medicinal chemistry , tetrafluoroborate , thiazole , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , alkyl , ionic liquid
2‐Halogen(Cl,Br)‐5‐X‐thiazole (X H, CH 3 , Cl, Br, COOC 2 H 5 , SO 2 CH 3 , NO 2 ) werden durch Triäthyloxonium‐tetrafluoroborat in 2‐Halogen‐3‐äthyl‐5‐X‐thiazolium‐tetrafluoroborate ( 2a–g ) übergeführt, die in Methanol mit Natriumazid eine nukleophile Substiution zu 2‐Azido‐3‐äthyl‐5‐X‐thiazolium‐tetrafluoroboraten ( 3a‐f ) erfahren. Aus letzteren werden durch Natrium‐azid in aprotisch‐dipolaren Lösungsmitteln Bis‐(6‐äthyl‐5‐X‐thiazol‐2)‐triazatrimethin‐cyanin‐tetrafluoroborate ( 6a‐f ) erhalten. Diese Farbsalze entstehen auch direkt aus den Vorstufen 2a–g unter Umgehung der Isolierung von 3a–f . Die VIS.‐spektroskopischen Daten von 6a–g werden diskutiert.