Über die selektive katalytische Reduktion von substituierten Anilinen zu substituierten Cyclohexylaminen und von Benzol‐ bzw. Phenyl‐alkan‐sulfonsäuren zu Cyclohexan‐ bzw. Cyclohexylalkan‐sulfonsäuren

Bei Verwendung von Rh‐Alox‐Katalysatoren lassen sich p ‐Aminophenyl‐2‐hydroxyäthyl‐äther unter sorgfältig definierten Bedingungen ohne starke Hydrogenolyse zu cis‐/trans ‐(4‐Aminocyclohexyl)‐(2‐hydroxyäthyl)‐äthern reduzieren; durch selektive Reduktion erhält man 4‐Benzyl‐cyclohexylamin aus 4‐Benzylanilin sowie 1‐(4‐Aminocyclohexyl)‐2‐phenyl‐äthan aus 1‐(4‐Aminophenyl)‐2‐phenyl‐äthan. Rh‐ und Ru‐Katalysatoren sind imstande, die bisher als nicht hydrierbar geltenden Methyl‐, Amino‐ und Hydroxy‐benzolsulfonsäuren quantitativ in die Methyl‐, Amino‐ und Hydroxy‐cyclohexansulfonsäuren überzuführen. Die Hydrierparameter werden ausführlich diskutiert. Wie sich aus 13 C‐NMR.‐Daten herleiten lässt, entstehen bevorzugt die cis‐Stereoisomeren. Die 4‐Methyl‐cyclohexansulfonsäure liegt bei Raumtemperatur zu > 90% in der Konformation mit axialer CH 3 ‐ und äquatorialer SO 3 Θ ‐Gruppe vor (als Na‐Salz in D 2 O gemessen).