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Über Pterinchemie 53. Mitteilung 1. Zur Konformation von 6‐Methyl‐ und 5,6‐Dimethyl‐5,6,7,8‐terahydropterin in wässeriger Lösung
Author(s) -
Weber Rudolf,
Viscontini Max
Publication year - 1975
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19750580630
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
NMR.‐Untersuchungen an 6‐Methyl‐ und 5,6‐Dimethyltetrahydropterin in wässeriger Lösung zeigen, dass der Tetrahydropyrazinring in der Halbsessel‐Konformation vorliegt, wobei die Methylgruppe von 6‐Methyl‐tetrahydropterin aus Stabilitätsgründen praktisch ausschliesslich die äquatoriale Stellung einnimmt, während die beiden Methylgruppen von 5,6‐Dimethyl‐tetrahydropterin sich etwa zu gleichen Teilen in axialer und äquatorialer Lage befinden. Durch stark Protonierung (FSO 3 H) lassen sich die cis‐ und trans‐Isomeren des 5,6‐Dimethyltetrahydropterins im NMR.‐Spektrum nachweisen.