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Welkstoffe und Antibiotika. 43. Mitteilung. [1]. Fusarinonsäure und die enantiomeren Fusarinolsäuren
Author(s) -
Büyük Füurol,
Hardegger Emil
Publication year - 1975
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19750580305
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Aus 2‐Carboxy‐5‐methylpyridin ( 1a ) wurde über das 5‐Brommethyl‐2‐methoxycarbonylpyridin ( 2 ) mit Acetessigester der Ketodicarbonsäureester 3 und daraus die Fusarinonsäure ( 8 ) hergestellt. Ein anderer Weg führte von 1a über 5‐Dibrommethyl‐2‐methoxycarbonylpyridin ( 5 ) zum 5‐Formyl‐2‐methoxycarbonylpyridin ( 6 ), welches ebenfalls zur Gewinnung der Fusarinonsäure geeignet ist. Die schon früher aus natürlicher Dehydrofusarinsäure und nun auch aus Fusarinonsäure ( 8 ) hergestellte rac . Fusarinolsäure ( 10a ) wurde mit (+)‐und (–)‐1‐Phenyläthylamin erstmals in die optisch reinen Enantiomeren 11 & 12 zerlegt, deren absolute Konfiguration gesichert ist.