Welkstoffe und Antibiotika. 43. Mitteilung. [1]. Fusarinonsäure und die enantiomeren Fusarinolsäuren

Aus 2‐Carboxy‐5‐methylpyridin ( 1a ) wurde über das 5‐Brommethyl‐2‐methoxycarbonylpyridin ( 2 ) mit Acetessigester der Ketodicarbonsäureester 3 und daraus die Fusarinonsäure ( 8 ) hergestellt. Ein anderer Weg führte von 1a über 5‐Dibrommethyl‐2‐methoxycarbonylpyridin ( 5 ) zum 5‐Formyl‐2‐methoxycarbonylpyridin ( 6 ), welches ebenfalls zur Gewinnung der Fusarinonsäure geeignet ist. Die schon früher aus natürlicher Dehydrofusarinsäure und nun auch aus Fusarinonsäure ( 8 ) hergestellte rac . Fusarinolsäure ( 10a ) wurde mit (+)‐und (–)‐1‐Phenyläthylamin erstmals in die optisch reinen Enantiomeren 11 & 12 zerlegt, deren absolute Konfiguration gesichert ist.