Carotinoid‐Glycoside. 1. Mitteilung. Partialsynthese und Charakterisierung von Zeaxanthin Mono‐ und Diglucosid

Peracetyliertes Zeaxanthin Mono‐ und Diglucosid sowie die entsprechenden freien Glucoside wurden partialsynthetisiert und mit Hilfe von UV./VIS.‐, IR.‐, Massen‐ und NMR.‐Spektren identifiziert. Mit den kristallinen freien Glucosiden wurden anschliessend Beständigkeitsversuche durchgeführt. Die Partialsynthese erfolgte aus α‐Acetobromglucose und Zeaxanthin (3,3′‐Dihydroxy‐β,β‐carotin) nach der Methode von Koenigs & Knorr . Die freien Glucoside wurden durch Verseifen der peracetylierten Verbindungen in methanolischem Kaliumhydroxid erhalten. Die kristallinen freien Glucoside liessen sich in Mengen von ungefähr 100 ppm (Monoglucosid) und 800 ppm (Diglucosid) in Wasser lösen. Die wässerigen Lösungen erwiesen sich als sehr beständig gegen Lichteinwirkung und Kontakt mit Luftsauerstoff. Das Diglucosid erwies sich sowohl gegenüber der sauren (pH 3) als auch gegenüber der basischen (pH 9) Hydrolyse als beständig.