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Beweis der absoluten Konfiguration der Xanthophyll‐5, 6‐epoxide (Luteinepoxide)
Author(s) -
Cadosch Herbert,
Eugster Conrad Hans
Publication year - 1974
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19740570522
Subject(s) - chemistry , epoxide , stereochemistry , biochemistry , catalysis
Natürliches (+)‐Xanthophyllepoxid kann, nach Umwandlung in die diastereomeren furanoiden Epoxide, mit NiO 2 zu ( − )‐Loliolid abgebaut werden. Semisynthetisches Xanthophyllepoxid gibt hauptsächlich Isololiolid. Daraus folgt, dass bei der säurekatalysierten Umlagerung der 5, 6‐Epoxide an C(5) praktisch keine Inversion eintritt und dass nat. (+)‐Xanthophyllepoxid die (3 S , 5 R , 6 S , 3′ R , 6′ R )‐ und synth. Xanthophyllepoxid im wesentlichen die (3 S , 5 S , 6 R , 3′ R , 6′ R )‐Konfigurationen besitzen.