Beweis der absoluten Konfiguration der Xanthophyll‐5, 6‐epoxide (Luteinepoxide)

Natürliches (+)‐Xanthophyllepoxid kann, nach Umwandlung in die diastereomeren furanoiden Epoxide, mit NiO 2 zu ( − )‐Loliolid abgebaut werden. Semisynthetisches Xanthophyllepoxid gibt hauptsächlich Isololiolid. Daraus folgt, dass bei der säurekatalysierten Umlagerung der 5, 6‐Epoxide an C(5) praktisch keine Inversion eintritt und dass nat. (+)‐Xanthophyllepoxid die (3 S , 5 R , 6 S , 3′ R , 6′ R )‐ und synth. Xanthophyllepoxid im wesentlichen die (3 S , 5 S , 6 R , 3′ R , 6′ R )‐Konfigurationen besitzen.