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Bicyclo[4. 1. 0]hept‐3‐ene‐2, 5‐dione (homo‐ p ‐quinone ) and its bamford stevens reaction
Author(s) -
Chapleo Christopher B.,
Dreiding André S.
Publication year - 1974
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19740570503
Subject(s) - chemistry , quinone , medicinal chemistry , stereochemistry
Homo‐ p ‐chinon ( 4 = Bicyclo[4.1.0]hept‐3‐en‐2,5‐dion) wurde hergestellt und auf seine Spektraleigenschaften untersucht. Die UV.‐, IR.‐ und NMR.‐Spektren sind charakteristisch für die darin enthaltene Endion‐und cis ‐disubstituierte Cyclopropan‐Substruktur, ohne eine starke Wechselwirkung zwischen den beiden zum Ausdruck zu bringen. Basische Thermolyse des Bis‐ p ‐toluolsulfonylhydrazons ( 9 ) von Homo‐ p ‐chinon ergab das bekannte 1,7 a‐Diaza‐inden ( 10 ). Dies bestätigt den früher postulierten Mechanismus der Bamford‐Stevens ‐Reaktion mit den zwei isomeren Bis‐homo‐ p ‐chinonen ( 1a und 2a ).