α‐Chlor‐nitrone IV: Zur Stereochemie der λ‐Lacton‐Synthese und eine Methode zum Aufbau von α‐Methyliden‐λ‐lactonen aus Olefinen. Über synthetische Methoden, 8. (vorläufige) Mitteilung | Zendy

Petrzilka Martin | Zendy; Felix Dorothee | Zendy; Eschenmoser Albert | Zendy

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α‐Chlor‐nitrone IV: Zur Stereochemie der λ‐Lacton‐Synthese und eine Methode zum Aufbau von α‐Methyliden‐λ‐lactonen aus Olefinen. Über synthetische Methoden, 8. (vorläufige) Mitteilung

Author(s) -

Petrzilka Martin,

Felix Dorothee,

Eschenmoser Albert

Publication year - 1973

Publication title -

helvetica chimica acta

Language(s) - English

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.74

H-Index - 82

eISSN - 1522-2675

pISSN - 0018-019X

DOI - 10.1002/hlca.19730560835

Subject(s) - chemistry , diastereomer , stereospecificity , stereochemistry , nitrone , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis , cycloaddition

The Ag + ‐induced reaction between N‐cyclohexyl‐α‐chloro‐propionaldonitrone and the two diastereomeric 2‐butenes in liquid SO 2 is a stereospecific cis ‐addition. The use of N‐cyclo‐hexyl‐α,β‐dichloro‐propionaldonitrone in this type of reaction provides a preparative route from olefines to α‐methylidene‐butyrolactones.

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