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Versuche zur Synthese der 4‐Thio‐ D ‐glucose
Author(s) -
Vegh L.,
Hardegger E.
Publication year - 1973
Publication title -
helvetica chimica acta
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.74
H-Index - 82
eISSN - 1522-2675
pISSN - 0018-019X
DOI - 10.1002/hlca.19730560540
Subject(s) - chemistry , thio , stereochemistry
Die saure Hydrolyse des oxydationsempfindlichen Methyl‐(4‐thio‐α‐ D ‐glucopyranosids) ( 2 ) gab nur in geringer Ausbeute das Disulfid 11 der 4‐Thio‐ D ‐glucose. Versuche, die 4‐Thio‐ D ‐glucose ( 31 ) aus der leicht zugänglichen 1, 6; 3, 4‐Dianhydro‐2‐O‐tosyl‐β‐ D ‐galaktopyranose ( 14 ) über die Anhydroderivate 22 und 30 zu gewinnen, führten zu 4‐Thio‐ D ‐altrose‐Derivaten ( 32 – 35 ), zu ungesättigten 1, 6‐Anhydrozuckern ( 23 – 26 ), zu 2, 4‐Dithioglucosan‐ und 3, 4‐Dithioaltrosan‐Derivaten ( 18 – 21 bzw. 27, 28 ).